Οι προκλήσεις της καθημερινότητας γεμίζουν τα παιδιά ανησυχίες. Καινούργιες έννοιες, όπως Γειτονιά, Άγνωστος, Εποχές, και καινούργιες εμπειρίες, όπως η επίσκεψη στο γιατρό, η πρώτη μέρα στο σχολείο, τα κακά όνειρα, τους προκαλούν άγχος. Ποιος μπορεί να τις γνωρίσει καλύτερα στα παιδιά από το Γουίνι, το πιο διάσημο, το πιο αγαπητό αρκουδάκι του κόσμου; Ο Γουίνι εκφράζει την αθωότητα του νηπίου, ενώ ταυτόχρονα δίνει στο παιδί κουράγιο και του χαρίζει ασφάλεια και σιγουριά. "Τα πρώτα μου βήματα με το Γουίνι" είναι τα Πρώτα σίγουρα Βήματα του παιδιού στον κόσμο που το περιβάλλει.